Лабораторная работа № 1

предельные, непредельные и ароматические
углеводороды

Рекомендуемый библиографический список: [2, гл. 15], [3, гл. 2-5]

Вопросы для самоподготовки:

1.  Какие виды изомерии наблюдаются у предельных и непредельных углеводородов?

2.  Изобразите структурные формулы всех углеводородов, молекулярная формула которых С5Н10. Подпишите под ними названия.

3.  Какие реакции называются реакциями полимеризации? Напишите уравнение реакции полимеризации пропилена.

4.  Напишите уравнение реакции горения пропилена и его взаимодействия с бромной водой и перманганатом калия.

5.  Напишите уравнение реакции взаимодействия пентена с хлороводородом и хлором.

 

Цель занятия: познакомиться с основными химическими свойствами углеводородов на примере предельных, непредельных и ароматических углеводородов.

 

Реактивы: гексан С6Н6, спирт этиловый С2Н5ОН 96%, карбид кальция CaC2, полиэтиленовая крошка или полоски пленки, бромная вода Br2 (aq), раствор перманганата калия KMnO4, подкисленный серной кислотой (1 мл конц. серной кислоты на 100 мл р-ра перманганата), гидроксид натрия NaOH 1 Н, кислота соляная HCl 2 Н, ацетон (CH3)2O.

Оборудование: спиртовая горелка, спички, штатив для пробирок с держателем, пробка с газоотводной трубкой, промытый песок (или пемза, или кусочки пористой керамики для равномерного кипения).

Опыт 1. Изучение свойств гексана

В две пробирки налить по 1–2 мл гексана С6Н14. В одну из пробирок прибавить 1 мл бромной воды (получить у преподавателя или лаборанта), а в другую – раствор перманганата калия. Содержимое обеих пробирок осторожно взболтать. Хорошо ли растворим гексан в воде? Произошло ли обесцвечивание раствора перманганата калия и бромной воды. Почему не произошло изменение окраски?

Опыт 2. получение этилена и изучение его свойств

(опыт проводится под тягой!)

 

а. Для опыта необходимо собрать прибор для получения газов, в соответствии с рис. 1. Этилен получают нагреванием смеси этилового спирта и серной кислоты. Для этого в пробирку налить 1 мл спирта и 3 мл концентрированной серной кислоты. Добавлять следует именно кислоту к спирту, а не наоборот, при этом кислоту нужно приливать постепенно, перемешивая смесь в пробирке. Затем добавить в пробирку 1-2 шпателя чистого песка или кусочек пористой керамики для равномерного кипения смеси. Закрыть пробирку пробкой с газоотводной трубкой. Закрепить пробирку наклонно в лапке держателя на штативе, как это показано на рис. 1, и осторожно нагреть. Сразу же приступить к исследованию свойств выделяющегося газа.

Рис. 1. Получение этилена

б. В две чистые пробирки налить по 2–3 мл раствора перманганата калия и бромной воды (получить у преподавателя или лаборанта). Опустить газоотводную трубку сначала до дна пробирки с бромной водой и пропустить через неё выделяющийся газ. Что наблюдается по мере пропускания газа? Затем аналогичным образом пропустить газ через раствор перманганата калия. Самостоятельно записать уравнения реакций получения этилена и его взаимодействия с бромной водой. Окисление этилена перманганатом калия выражается уравнением:

Растворы оставьте для сравнения.

в. Направить конец газоотводной трубки вертикально вверх и поджечь этилен. Описать, чем отличается цвет и яркость свечения этиленового пламени от пламени обычного бытового газа, который представляет собой смесь пропана и бутана. Самостоятельно записать уравнение реакции горения этилена.

Опыт 3. получение ацэтилена и изучение его свойств

 

Для опыта необходимо собрать прибор для получения газов, аналогичный, использованному в опыте № 2, (рис. 2). В пробирку поместить
1–2 кусочка карбида кальция, закрыть пробирку пробкой с газоотводной трубкой. Закрепить пробирку в лапке держателя на штативе, как показано на рис. 2. Сразу же приступить к исследованию свойств выделяющегося газа.

Рис. 2. Получение ацетилена

б. В две чистые пробирки налить по 2–3 мл раствора перманганата калия и бромной воды (получить у преподавателя или лаборанта). Опустить газоотводную трубку сначала до дна пробирки с бромной водой и пропустить через неё выделяющийся газ. Что наблюдается по мере пропускания газа? Затем аналогичным образом пропустить газ через раствор перманганата калия. Записать уравнения реакции получения ацетилена, подписать в уравнении названия всех исходных веществ и продуктов реакции.

Окисление ацетилена перманганатом калия можно отобразить следующим уравнением:

Самостоятельно записать уравнение реакции ацетилена с бромной водой. Сравните результаты этого опыта с результатами опытов № 1
и № 2.

в. Направить конец газоотводной трубки вертикально вверх и поджечь этилен. Описать, чем отличается цвет и яркость свечения ацетиленового пламени от этиленового и от пламени обычного бытового газа, который представляет собой смесь пропана и бутана. Записать уравнение соответствующей реакции горения ацетилена.

Опыт 4. Взаимодействие полиэтилена с растворами
кислот, щелочей и органическими растворителями

Для опыта взять 4 пробирки в каждую поместить по 2–3 гранулы полиэтиленовой крошки или полоску пленки. Далее в пробирки с полиэтиленом налить по 1–2 мл раствора серной или соляной кислоты (первая пробирка), раствора щелочи (вторая пробирка), этилового спирта (третья пробирка) и ацетона (четвертая пробирка).

Результаты опыта представить в виде табл. 3.

Таблица 3

№ пробирки

Наблюдаемые явления

Раствор
кислоты

Раствор
щелочи

Этиловый спирт

ацетон

 

Сделать вывод, устойчив ли полиэтилен к действию кислот и щелочей? Происходит ли растворение полиэтилена в органических растворителях (этиловый спирт, ацетон)?

Опыт 5. Изучение свойств бензола

В две пробирки налить по 1 мл бензола. В одну из пробирок прибавить бромной воды (получить у преподавателя или лаборанта), а в другую раствор перманганата калия. Содержимое обеих пробирок осторожно взболтать. Хорошо ли растворим бензол в воде? Произошло ли обесцвечивание раствора перманганата калия и бромной воды. Чем это можно объяснить? Сравните результаты этого опыта с результатами опыта № 1 и № 2.

 

Лабораторная работа № 2

Одноатомные, многоатомные спирты и фенолы

Рекомендуемый библиографический список: [1, гл. 3], [2, гл. 4, 22], [3, гл. 15].

Вопросы для самоподготовки:

1.   Изобразите структурны формулы всех спиртов молекулярная форма которых С5Н9ОН, подпишите их названия.

2.   Составьте уравнение реакции окисления 1‑пропанола и 2‑пропанола. В чем сходство и отличие молекул полученных веществ.

3.   Охарактеризуйте физические свойства предельных спиртов. Какое их физиологическое действие на живые организмы.

4.   Запишите уравнения реакций взаимодействия этиленгликоля с металлическим натрием и азотной кислотой, подпишите названия продуктов реакции.

5.   Запишите уравнения реакций взаимодействия толуола с хлором и азотной кислотой.

 

Цель занятия: познакомиться с основными химическими свойствами одноатомных, многоатомных спиртов и фенолов.

 

Реактивы: спираль медная, спирт этиловый С2Н5ОН 96%, гидроксид натрия NaOH 1 Н, кислота соляная HCl 2 Н, сульфат меди CuSO4 1 Н, водный раствор  глицерина C3H8O3 3:1, водный раствор фенола C6H5OH, раствор хлорида железа (III) FeCl3 0,1 Н, бромная вода Br2(aq), кристаллический фенол в банке или бюксе с притертой крышкой.

 

Оборудование: спиртовая горелка, штатив для пробирок с держателем,

Опыт 5. образование трибромфенола

В пробирку поместить 1 мл бромной воды (получить у преподавателя или лаборанта!) и добавить 1 каплю раствора фенола. Перемешать содержимое пробирки взбалтыванием. Если желтая окраска бромной воды сохранилась, то добавить ещё 1–2 капли раствора фенола до полного обесцвечивания бромной воды. Записать наблюдаемые явления, определить цвет осадка. Записать уравнение соответствующей реакции.

Чем можно объяснить тот факт, что фенол реагирует с бромной водой, а бензол нет?

Опыт 6. Взаимодействие фенола с хлорным железом

В пробирку поместить 10–15 капель раствора фенола и 1 каплю раствора хлорида железа (III). Немедленно появляется темно-фиолетовое окрашивание. Если окраска раствора получается слишком темной (черной), то разбавить содержимое пробирки водой до проявления характерной фиолетовой окраски раствора.

В данном опыте вместо уравнения реакции необходимо записать только схему, поскольку продукты взаимодействия фенола с ионами железа имеют очень сложную структуру. Обозначить в схеме окрашенный в фиолетовый цвет комплекс как .

Данная реакция является качественной реакцией на фенол и позволяет определять наличие фенола в воде.

 

Лабораторная работа № 3

альдегиды, карбоновые кислоты и эфиры

Рекомендуемый библиографический список: [1, гл 3], [2, гл. 7-9], [3, гл 15].

Контрольные вопросы:

1.  Изобразите структурные формулы всех альдегидов молекулярная формула которых С5Н10О., подпишите их названия.

2.  С помощью какой реакции можно доказать, что в растворе находится альдегид. Приведите уравнение соответствующей реакции на примере пропионового альдегида.

3.  Приведите реакции взаимодействия пропионовой кислоты с активным металлом, основным оксидом, основанием.

4.  Какие вещества называют сложными эфирами? Где применяют сложные эфиры?

5.  Приведите уравнения реакции получения этилформиата, пентилацетата.

Цель занятия: познакомиться с основными химическими свойствами альдегидов, карбоновых кислот и эфиров.

 

Реактивы: раствор нитрата серебра AgNO3 1%, раствор гидроксида натрия NaOH 10 %, и раствор NaOH 1 моль/л (1 Н) ,раствор соды Na2CO3 2 Н, раствор гидроксида аммония NH4OH »10 %, кислота соляная HCl 3 Н, спирт этиловый С2Н5ОН 95 %, кислота бензойная С6Н5СООН кристаллическая в бюксах, кислота уксусная ледяная (или уксусная эсенция) CH3COOH »70–95 %, раствор кислоты уксусной CH3COOH » 3моль/л (3 Н), магниевая стружка Mg, кислота серная концентрированная H2SO4 r= 1,82, фенолфталеин, универсальная индикаторная бумага.

Оборудование: штатив для пробирок с держателем, водяная баня (большой термостойкий стакан), пробирки, пробки для пробирок с вставленными
в них длинными стеклянными трубками (25–30 см).

Далее